当一个简体字所对应的复数个繁体字在意义上差异很大而且皆很常用，此时就很难设计一套能总是无误地由简体转成繁体的转换规则，一般需要透过人工校正。例如只（隻）、丑（醜）、发（發髮）、范（範）、卷（捲）、须（須鬚）、松（鬆）、后（後）、制（製）、郁（鬱）、御（禦）、姜（薑）、杰（傑）、云（雲）、准（準）、系（係繫）、几（幾）、冲（沖衝）、里（裏裡）、采（採）、干（乾幹）、复（複復覆）、于（於）、斗（鬥）等等都是容易发生转换错误的字。
有不少字简化时被合并至另一字，有时字源和意义不相关，甚至读音也不同、历史上从未或很少通用的字也被合并，如“叶（xié/ㄒㄧㄝˊ，粤：hip6）”和“葉（yè/ㄧㄝˋ，粤：jip6）”合并为“叶”、“适（kuò/ㄎㄨㄛˋ，粤：kut3）”和“適（shì/ㄕˋ，粤：sik1）”合并为“适”、“朴（piáo/ㄆㄧㄠˊ，pō/ㄆㄛ，pò/ㄆㄛˋ）”和“樸（pǔ/ㄆㄨˇ）”合并为“朴”，这样一来就容易误读。例如：唐德宗李适的“适”（kuò）就常被误读为shì，中药白术的“术”（zhú/ㄓㄨˊ）就常被误读为shù/ㄕㄨˋ。
合并简化具体有三类情况：
用已经存在的简单的字代替复杂的字，如“丑”代替“醜”、“冲”代替“沖／衝”、“后”代替“後”、“谷”代替“穀”、“术”（同“朮”）代替“術”、“斗（dǒu/ㄉㄡˇ）”代替“鬥（dòu/ㄉㄡˋ）”。
用一个新的简化字代替两个或多个字，如“發（fā/ㄈㄚ）”和“髮（fà/ㄈㄚˋ，台湾音fǎ/ㄈㄚˇ）”合并为“发”、“鐘”和“鍾”合并为“钟”。
部分合并，即将某字部分意义加载到另一个笔画简单的字上，该字其他意义仍然保留的，如：“藉口”、“憑藉”的“藉”简化作“借”，“慰藉”、“狼藉”等的“藉”仍用“藉”；“瞭”读liǎo/ㄌㄧㄠˇ（瞭解）时，简作“了”，读liào/ㄌㄧㄠˋ（瞭望）时作“瞭”，不简作“了”；“乾坤”、“乾隆”的“乾”读qián/ㄑㄧㄢˊ，不简化为“干”；“宫商角徵羽”的“徵”读zhǐ/ㄓˇ，不简化为“征”。
不过简体字和繁体字的对应关系会随著大陆的用字政策而有改变，例如1986年起，《简化字总表》便已删除了“疊（叠）→迭”、“覆→复”、“像→象”、“囉（啰）→罗”的对应关系，《通用规范汉字表》又删除了“蹚→趟”“勠→戮”等一些对应关系，恢复了一批异体字。因此会发现，有些简体字文章中写“好象”而有些文章写“好像”，有些写“戮力”而有些写“勠力”，这可能暗示著文章出版或书写者所处的时代背景。